El 3 de abril de 2016, fue puesto bajo arresto junto a otras personas cuando según las autoridades, salió de la discoteca «Tabaco & Ron Lounge San Juan» en Santurce, Puerto Rico. Durante el control policial, se le incautaron tres pistolas, una de ellas robada; una Glock modelo 23 calibre .40; otra modelo 30 calibre .45 y una tercera modelo 19 calibre 9 mm; además de nueve cargadores y ciento cincuenta y dos municiones, en un automóvil Honda Accord del año 2007.
Sus fanáticos convocaron una manifestación en su apoyo a las afueras de la cárcel federal en Guaynabo el 15 de mayo de 2016, portando pancartas y cigarrillos en su alusión, al momento de ser detenido por las autoridades. De la misma manera, existió una campaña para su liberación llamada Free Anuel.
El 19 de julio de 2016, fue sentenciado a treinta meses de prisión por posesión ilícita de armas de fuego. A pesar de su privación de libertad no tuvo obstáculos para el lanzamiento de nuevas canciones; por ejemplo, la nueva versión del sencillo «Ayer» llamado «Ayer 2», el cual contó con la colaboración de J Balvin, Nicky Jam y Cosculluela; para la grabación del disco, tuvo que cantar a través de una llamada telefónica, situación que fue bien recibida por sus fanáticos tal como se aprecia en YouTube y en las otras plataformas en las que subió la canción.
Por otra parte, recibió un disco platino certificado por la Recording Industry Association of America (RIAA) gracias a las altas ventas de «Ayer» grabado bajo la producción de DJ Nelson. También se mostró agradecido con toda la gente que lo siguió apoyando y que a pesar de su situación no lo han olvidado, afirmando
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